ตอนเด็ก Ip Man เรียนรู้ Wing Chun จาก Chan Wah-shun ร่วมกับ Ip Tin-chi (พี่ชายบุญธรรมของ Ip Man) และ Lee Mei-wai หลังจากที่ชานเสียชีวิตจากอาการป่วย Ip Man ยังคงเรียนรู้หวิงชุนจากรุ่นพี่อึ้งจุงซ็อกก่อนที่จะออกจากฝอซานไปเรียนที่ฮ่องกงในที่สุด ในฮ่องกงหลังจากการแข่งขันฮอกกี้สนาม Ip Man และเพื่อนร่วมโรงเรียนของเขาถูกชาวตะวันตกดูถูกทางเชื้อชาติ Ip Man รุกเรื่องภาษา ชาวตะวันตกจึงพูดภาษาจีน ไอพีแมนท้าให้ชาวตะวันตกต่อสู้และเอาชนะเขา ความโด่งดังและความโด่งดังของ Ip Man พุ่งสูงขึ้นหลังจากเหตุการณ์ดังกล่าว ในขณะที่รับยาเพื่อรักษาชาวตะวันตกที่ตอนนี้เขาอ้างถึงว่าเป็นเพื่อนเขาได้พบกับอาจารย์เหลียงบิกซึ่งแท้จริงแล้วเป็นลูกชายของเหลียงแจนอาจารย์ของชานวา – ชุน Ip Man ได้เรียนรู้รูปแบบที่แตกต่างและปรับปรุงใหม่ของ Wing Chun จาก Leung และความสามารถในศิลปะการต่อสู้ของเขาก็พัฒนาขึ้นอย่างมาก ในขณะเดียวกันใน Foshan Ip Tin-chi ได้กลายเป็นนักธุรกิจที่มีชื่อเสียงภายใต้สมาคมศิลปะการต่อสู้ Wing Chun แห่งอื่น Ip Man กลับไปที่ Foshan หลายปีต่อมาและกลับมารวมตัวกับเพื่อน ๆ อึ้งชุงซ็อกเห็นว่า Ip Man เชี่ยวชาญรูปแบบใหม่ของ Wing Chun จาก Leung Bik ซึ่งแตกต่างจากสไตล์ดั้งเดิมของ Chan Wah-shun ต่อมา Ip Man ตกหลุมรัก Cheung Wing-sing ลูกสาวของรองนายกเทศมนตรีเมือง Foshan เมื่อ Lee Mei-wai รู้ว่า Ip Man รัก Cheung เธอก็ยอมรับความรักของ Ip Tin-chi ที่มีต่อเธอ ในคืนวันแต่งงานพ่อทูนหัวของเธอถูกฆาตกรรมและ Ip Man ถูกจับในฐานะผู้ต้องสงสัยคนสำคัญหลังจากที่มีคนเห็นว่าเขากำลังดิ้นรนกับเขา Cheung โกหกในภายหลังว่า Ip Man อยู่กับเธอตลอดทั้งเย็นเพื่อให้เขาได้รับการปล่อยตัวจากคุก ลีพบจดหมายถึง Ip Tin-Chi ซึ่งเปิดเผยว่าเขามีส่วนเกี่ยวข้องกับการฆาตกรรมพ่อทูนหัวของเธอ เธอได้รับการช่วยเหลือจาก Ip Tin-chi เมื่อเธอพยายามฆ่าตัวตายและทั้งสองคนก็ออกเดินทางไป Foshan แต่ถูกญี่ปุ่นหยุด ลีถูกจับตัวและอิปตินไคถูกบังคับให้ฆ่าอึ้งจุงซ็อกเพราะลีแสดงจดหมายให้เขาเห็น ที่สมาคมศิลปะการต่อสู้ Ng Chung-sok พ่ายแพ้ให้กับ Ip Tin-chi และชาวญี่ปุ่น Ip Man มาถึงทันเวลาเพื่อช่วย Ng Chung-sok จากการถูกฆ่าจากนั้นก็เอาชนะญี่ปุ่นและ Ip Tin-chi ได้ จากนั้น Ip Tin-chi ก็เปิดเผยว่าแท้จริงแล้วเขาเป็นคนญี่ปุ่นชื่อทานากะเอกิเก็ตสึและถูกส่งไปยังประเทศจีนเพื่อแทรกซึมและทำงานเป็นสายลับ จากนั้นเขาก็ทำการเซปปุกุเพื่อจบชีวิตของเขา Ip Man รีบไปที่ท่าเรือเพื่อช่วยเหลือ Lee เขาเอาชนะญี่ปุ่นและช่วยเหลือลี ที่ท่าเรือพวกเขาพบว่าชาวญี่ปุ่นลักลอบนำเด็กชาวญี่ปุ่นไปยังประเทศจีนซึ่งอาจเป็นสายลับในอนาคตเช่นเดียวกับ Ip Tin-chi อึ้งจุงซ็อกเล่าเรื่องเมื่อคืนให้เด็กฝึกงานคนใหม่ที่สมาคมศิลปะการต่อสู้ฟัง ลูกชายของ Ip Man ชื่อ Ip Chun อยู่ท่ามกลางเด็กฝึกงานคนใหม่ Ip Man กลับมาที่สมาคมและแสดงให้เห็นว่าแต่งงานกับ Cheung